何赛飞出生于浙江省岱山，她不但是国家一级演员，更是越剧表演艺术家。在她五岁那年，原本幸福的生活突然遭到变故，父母离婚，姐妹三人从此分离，她只身一人跟随父亲生活。父亲为了让她有更好的生活，每天工作都很晚回家，十分辛苦劳累，于是何赛飞就承担起了家务，每天为父亲做饭，减轻父亲的生活压力。

因为父亲原本就爱好文艺，所以慢慢长大后，父亲非常支持她考剧团，就请专业的越剧老师教何赛飞，帮助她成功考入剧团。进入剧团的何赛飞可谓是如鱼得水，表现出了自己极高的艺术才能，用了短短一年的时间，就获得大戏《终生大事》女主角的位置。时间在不断推移，何赛飞的艺术生涯也在水涨船高，慢慢地成为了越剧团的台柱子。

然而她的艺术生涯并没有止步于此，而是另一个演艺道路的开始。1984年，何赛飞接触到了电影行业，并出演了《五女拜寿》中的丫鬟翠云，从此爱上了电影这个大荧幕，在影视剧中越走越远。她有幸被张艺谋选中饰演了《大红灯笼高高挂》中的三姨太，在这个需要京剧功底的角色上，何赛飞下足了功夫，表演十分出色也由此奠定她“姨太太专业户”的基础。后来她又出演《色戒》的萧太太、《孝庄秘史》的宸妃海兰珠、《大宅门》的杨九红等剧中饰演角色，表现力十足。

虽然何赛飞在影视剧中经常饰演“姨太太”，但是在现实生活中她确是个生活幸福的女人。她学戏曲表演的老师有一个儿子杨楠，两人一见倾心，经过时间的打磨后步入婚姻的殿堂，昔日的老师就变成了她的婆婆，直到现在她的生活都过的非常美满。